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Sintesi di fenazine e derivati lattonici e alogenati
A partire da naftochinoni naturali con attività contro M. tuberculosis. DE
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Questo lavoro descrive la preparazione, la reattività chimica e l'attività contro il Mycobacterium tuberculosis delle fenazine derivate dalle naftochinoni naturali β-lapachone e lausone. Le fenazine sono state convertite in composti macrolattonici mediante reazioni con acido peracetico, acido m-cloro-per-benzoico e ozono. Sono state effettuate reazioni con acido tricloro-isocianurico in cui due fenazine sono state convertite in α-cloro-acetali e la fenazina derivata dalla β-lapachona è stata convertita in un'altra fenazina per azione dell'N-bromo-succinimmide. In totale sono stati sintetizzati nove composti inediti in letteratura e altri tre, già descritti, sono stati preparati con altri metodi con una resa maggiore. Dodici composti preparati in questo lavoro, tra inediti e non inediti, sono stati testati contro il Mycobacterium tuberculosis, tre dei quali si sono dimostrati composti potenziali per lo sviluppo di nuove alternative terapeutiche per la tubercolosi.
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